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作为上海滩一代枭雄，杜月笙的一生点点滴滴都是传奇。

而他的婚姻和生活，也是后世读者们关注的焦点。

杜老板一生总共娶了有五个太太。有十一个儿女，杜月笙对子女的管教很严，没有一个接他的班从事社团业务。后来都在各行各业小有成就。杜老板不仅在江湖上混得好，教育子女上也算是名人典范。

杜月笙的大太太叫沈月英，沈月英与杜月笙没有子女，他们抱养了一个孩子，这个孩子便成为了杜门的大公子，叫杜维藩。

杜维蕃毕业于上海沪江大学，毕业后主要从事金融专业，49后迁居台湾，曾经担任过台湾银行经济研究室研究员。

二太太叫陈帼英，陈帼英肚皮比较争气，一口气给杜老板连生三个，还都是男孩，解决了杜家香烟后续的大问题。

陈帼英给杜月笙生的三个儿子分别是老二杜维桓、老五杜维翰、老六杜维宁。

杜维垣一度从政，他曾经当过上海嵩山区区长，后来又到美国纽约联合国总部任职，属于杜家子女中在官场厮混得比较好的一位。

杜维翰曾经读过黄埔军校，解放后他没有随父亲去香港，而是留在上海。后来因与潘汉年有过交情，在“潘杨事件”后一度受到牵连。

杜维宁生平事迹较少，他与杜维垣同娶了严家的一对堂姊妹，他也未随父亲去香港，新中国成立后，他定居在上海去世。

杜月笙的第三位太太叫孙佩豪，他与杜月笙生有两个儿子，老三杜维屏和老四杜维新。

杜维屏成年后成为杜家正当业务的主要管理，他曾经当过中汇银行的经理，蒋经国后来到上海打老虎，就以“囤货炒股”把他抓了起来，判处了六个月，

后来杜维屏和父亲去了香港，杜月笙死后，他就跑到了巴西、美国经商 。

杜维新娶了一个美国人，他与哥哥杜维屏当时一起在上海丽都花园举办了婚礼，成为上海滩的一大花边新闻，杜维新后来迁居到了美国进行商业活动。

杜月笙的第四位太太叫姚玉兰，是一位京剧名角，她与杜月笙生了二子和二女，老七杜维善、老八杜维嵩和大姐杜美如、二小姐杜美霞。

杜维善是杜月笙的众多儿子中知名度比较高的一位，是一位知名收藏家和古钱币研究专家。也曾经当过台湾地质部门的官员

杜维嵩排行第八， 杜月笙死后去了台湾，后来经济情况比较困苦，想不开的杜维嵩选择了自杀，年仅二十九岁时。

杜月笙的老婆们连二接三的给杜老板生的都是儿子，后来姚玉兰终于给杜老板生了一位女儿，就是杜美如，作为杜月笙的大千金，杜月笙自然是视为掌上明珠，所以杜大小姐在上海没出嫁的时候花钱非常豪爽，用度从不吝啬，开销很大，但后来杜美如嫁给了一位空军飞行员，由于家道中落，杜大小姐却改了脾气，节俭著称持家有道，让人称道。

杜美如的丈夫后来赴约旦任外交官，杜美如随丈夫去了约旦，并定居于约旦。

二小姐杜美霞，她虽然是由四夫人姚玉兰所生，却打小与五夫人孟小冬亲近，后来孟小冬的晚年也是由杜美霞来照顾。

杜月笙的五位太太中，最有名的就是京剧名旦有“冬皇”之称孟小冬了，当年孟小冬与梅兰芳的恋情闹得满城风雨世人皆知，最后落了身情伤，一度出家。而杜月笙长期以来一直是孟粉，在孟小冬受情伤的时候杜老板伸出了坚实的肩膀，再加上四太太姚玉兰和孟小冬是闺密，有意摄合。杜月笙便娶得了民国最大牌的一位五姨太。

孟小冬与杜月笙感情甚好，但却没有子女，孟小冬收养了一个女儿，叫杜美娟，就是杜门的三小姐，三小姐到了情窦初开的年龄，却因为处对象的事情孟小冬死命反对，她却执意要嫁给自己的意中人，性格刚烈的孟小冬宣称和她断绝母女关系，老死不相往来。

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